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학습Q&A

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글 정보
제  목 2015년 국가직 9급 공업화학[E2반응]
수강 강좌 [기출]9급 화공직 공업화학(60일)
질문 강의 2015년 국가직 9급 공업화학 기출문제 해설 ( 확인이 필요한 강의 구간 : )
교재 ( Page )
등록일 2025.05.31 조회수 16

교수님 고민하다가 질문 드려봅니다....

 

19. 다음과 같은 E2 제거반응에서 주생성물(major product)(가), (나)를 바르게 짝지은 것은?

답은 1번이었는데요

생성물이 (가)와 (나) 모두 1번탄소에 이중결합이 생긴다고 설명해주셨습니다.

보통은 E2반응이 자이제프규칙(이중결합이 치환기가 많이 붙은 쪽에 생기는 것)을 따른다고 알고 있는데

(나)에서는 과량의 요오드화메틸 조건이면 호프만규칙(덜 치환된 쪽에 이중결합이 생기는것)이라고 외우면 되고,

(가)에서는 부피가 큰 염기라서 그렇다고만 알고 있습니다. 부피가 큰 염기라는 게 3차탄소를 가진 염기란 뜻 일까요? 

이홍주 (25-06-04 19:38)
(가)에서는 치환반응과 제거반응이 일어날 수 있는데 t-butoxide[(CH3)3CO-]는 부피가 커서 치환반응대신 제거반응으로 진행이 됩니다. 이 t-botoxide가 3차탄소를 가진 강염기가 됩니다. (나)의 경우는 결합된 NH2가 CH3I와 반응하면 -N(CH3)3+ 가 형성되면서 안쪽 C의 수소보다는 가장 바깥쪽 C에 결합된 수소가 공격을 받기 좋은 상태가 됩니다. 안쪽 탄소의 수소는  N(CH3)3+로 인해 입체장애가 커져 공격이 쉽지 않습니다. 따라서 이중결합이 마지막에 생기게 됩니다. (호프만 규칙) 위에서처럼 과량의 요오드화메틸 조건이면 호프만규칙(덜 치환된 쪽에 이중결합이 생기는것)이라고 외우시면 됩니다. 감사합니다.
이서희 (25-06-05 18:20)
오 감사합니다!! 이해되었습니다

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